Роден като Карлос Естевес, Чарли сменя името си, когато тръгва по стъпките на известния си баща – Мартин Шийн. В началото на кариерата си дори се появява в „Апокалипсис сега“. Разбира се, трудно ще го видите, защото всички гледаме по-добрия мистър Шийн, тоест Мартин и гигантичния Марлон Брандо.

Първата си голяма роля всъщност прави във филма „Червена зона“, когато е на 19 години. Там си партнира с Патрик Суейзи, Лиа Томпсън и Дженифър Грей. Това се случва близо пет години след „Апокалипсис сега“, като през това време по-големият му брат Емило Естевес вече набира сили съм голямото кино и е направил роли в един сериал и няколко кинопродукции. Освен това му предстои да снима култовия „The Breakfast club“.

Любимото ни сатео от ранните му години за нас и досега си остава това в „Почивният ден на Ферис Бюлер“, където за нас си играе предшественика на чичо Чарли. Там си партнира с Дженифър Грей, като за двамата това е втори път в един и същи филм.

Разбира се, няма как да не споменем, че какъвто и да е Чарли Шийн, за нас една от най-добрите му роли си остава тази във „Взвод“ на Оливър Стоун. Там мистър Шийн е едва на 21 години, но хората често забравят, че въпреки пиенето, наркотиците и жените, той всъщност е и добър актьор

Наистина големият успех за Чарли идва, когато Оливър Стоун го избира за една от главните роли в друга своя филмова класика – „Уолстрийт“. Там Чарли играе рамо до рамо с баща си Мартин Шийн

След Уолстрийт и Взвод, кариерата на Шийн тръгва рязко нагоре и той снима по близо три филма на година. Една от малко известните му, но готини роли, е в спортната драма Major League

През 90-те Чарли играе заедно с брат си Емилио Естевес в неособено успешната комедия Man at work

Истината е, че може да минат много години, да се случи всичко, но за нас Чарли Шийн ще остане незаменим и незабравим в ролята си в Смотаняци – една от комедиите, които ще останат с култов статус дори и след години. Именно Смотаняци е филмът, който е виновен за появяването на толкова готини комедии и пародии в края на 90-те. А чичо Чарли е наистина великански в нея

Две години след първата част, много ясно се появява и втора. Макар не толкова добра, колкото част 1, Смотаняци 2 си остава класика в жанра на комедийното кино и във филмографията на чичо Чарли, който някъде тук осъзнава, че предпочита да снима комедии, а не сериозни филми

Малко след Смотаняци 2 Чарли Шийн има един период, в който участва предимно в треторазрядни филми. Да, снима Major League II и Тримата мускетари, освен това се жени за първата си жена – Дона Пийл, с която се развежда година по-късно и малко след това се появява в Приятели. Чарли се нарежда до поредицата от големи звезди, които гостуват в сериала

Година по-късно комедията Шум на пари и навлиза в своя така наречен комедиен период, от който смятаме още не е излязъл. Това се случва три години преди да участва в Да бъдеш Джон Малкович и сериала Шеметен град

Малко след като снима Да бъдеш Джон Малкович, той започва работа в сериала Шеметен град, който го запознава с магията на готината телевизия и му носи първия и единствен засега Златен глобус в кариерата му.

Веднага след финала на Шеметен град през 2002-а, Чарли започва работа по най-известния си персонаж до момента – чичо Чарли от Двама мъже и половина. Ролята, която го прави най-скъпоплатения актьор в телевизията, носи му проблеми впоследствие и разбира се, го издигна в култ сред феновете на шоуто

Някъде след старта на Двама мъже и половина Чарли се жени за втората си жена – момичето на Бонд – Денис Ричардс, като двамата са заедно четири години и имат две деца

Две години след развода си с Денис, Чарли се жени за трети и засега последен път – за Брук Мюлер, от която има близнаци. Беше обявено, че третата му жена и децата му нямат HIV и че тя е била един от първите хора, на които Шийн казва за диагнозата си

Двама мъже и половина е и разрушителният период в живота на Чарли. Той започва да пие и взима наркотици все по-често, развежда се с третата си жена, излиза предимно с порно актриси и всички знаем финала – със скандал с Чък Лори и уволнението му от сериала през 2011 година

След махането си от Двама мъже и половина Чарли започва работа по ново шоу, където отново играе себе си – сериалът Психаротерапия, който е спрян само след два сезона. Магията, която Шийн и Лори създават си е отишла завинаги и за двамата. Двама мъже и половина също тръгва надолу и тази година видяхме така очаквания вече финал.

Последната роля, в която гледахме мистър Шийн, е краткото му участие в ситкома The Goldbergs, където той отново изигра емблематичното си cameo от Почивният ден на Ферис Брюлер